綴じ手帳よりシステム手帳の方がデジタル化しやすい
アナログ手帳のデメリットは過去のスケジュールを確認できないこと

最近はスマートフォンが普及しているので、スケジュールは全てスマートフォンで管理されている方も多くなっています。
その場合は、過去の履歴もスマートフォンで確認できるので問題ありません。
しかしながら、綴じ手帳やシステム手帳など、アナログの手帳を使っている場合、過去の履歴を見る時は、過去の手帳を引っ張り出して確認しなければなりません。
いつでも過去のスケジュールを確認するために、過去の手帳を持ち歩くのは現実的ではありません。
複合機の自動原稿送り装置の機能を使ってリフィルを一気にデジタル化する

私は、過去の手帳をすべてデジタル化(PDF化)して、スマートフォンに保存しています。
毎月1回リフィルのメンテナンスをする時に、システム手帳から外したリフィルをデジタル化しています。
会社にある複合機のスキャン機能を使ってPDFに変換しています。自宅にあるインクジェットプリンタにもスキャン機能があるので、それを使う時もあります。
システム手帳を使っていて、とても便利だと感じているのが、このスキャンする時です。
会社の複合機(コピー機)だと、自動原稿送り装置(ADF)の機能がほとんどの機種で搭載されています。
自動原稿送り装置(ADF)とは、複数枚の書類をコピーする際に、1枚1枚コピーをせずに、書類をまとめてコピーできる機能です。
その機能を使って、一気にスキャンしてしまうのです。書類をコピーする感覚で、手帳リフィルをデジタル化できます。

デジタル化したらスマートフォンに保存。これで過去のリフィルも、ほぼ無制限に保存することができます。
これが、綴じ手帳だと、1ページずつスキャンしなければなりません。
手間をなるべく省く工夫をする

A5システム手帳の前は、バイブルサイズのシステム手帳を使っていました。当初はA4用紙に印刷して、カットして穴を開けて使っていました。
途中、制作が面倒になり、市販のシステム手帳に移行したのですが、自分のライフスタイルに合わず、自作リフィルに戻った経験があります。
それ以来、「簡単にリフィルを作れるようにする」ことを常に意識しています。
自動で日付や六曜、祝日を入力するリフィルも、短時間で日付入りリフィルを作るために制作しました。
自分で手帳リフィルを作るとなると、手帳を購入するよりも手間がかかります。その手間をなるべくかけないことが、自作手帳リフィルを使い続けるコツです。